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Synthèse totale de glycolipide d’origine marine d’intérêt biologique

Muru, Kevin; Gauthier, Charles . Synthèse totale de glycolipide d’origine marine d’intérêt biologique In: Congrès Armand-Frappier 2017 (10e édition), 9-11 novembre 2017, Orford (Québec).

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Résumé

Une équipe néo-zélandaise est parvenue à isoler, en quantités réduites, les agminosides A-E à partir d’une éponge marine endémique de la Nouvelle-Zélande : Raspailia agminata. Les agminosides sont une nouvelle famille de glycolipides qui présentent des particularités structurales uniques telles qu'une chaîne oligosaccharidique branchée composée de six dérivés d-glucopyranose liés par des liaisons β-(1→4) et β-(1→2), une chaîne lipidique glycosylée sur la chaîne oligosaccharidique et une acétylation partielle des groupements hydroxyles. Les agminosides diffèrent par la proportion d'acétylation de la chaîne oligosaccharidique. Au vu des activités biologiques déjà reportées de glycolipides dérivés d'éponges marines, nous posons l’hypothèse selon laquelle les agminosides et leurs dérivés pourraient présenter une puissante activité biologique. Ainsi, l’objectif du projet est de développer une synthèse totale des agminosides A-E via une méthode de protection-glycosylation one-pot innovante afin d’en obtenir une quantité suffisante pour effectuer des tests biologiques. Cela permettra également de déterminer l'impact de la distribution des groupements acétyles sur la bioactivité du glycolipide et de ses dérivés.

Ce projet de recherche peut être mené à bien en quatre étapes : synthèse des unités glycosidiques par protection monotope, synthèse stéréosélective de la chaîne lipidique, glycosylation monotope des différentes unités afin d'obtenir le glycolipide, et étude in vitro pour déterminer les activités biologiques du composé.

Type de document: Document issu d'une conférence ou d'un atelier
Mots-clés libres: -
Centre: Centre INRS-Institut Armand Frappier
Date de dépôt: 16 déc. 2019 21:01
Dernière modification: 16 déc. 2019 21:01
URI: http://espace.inrs.ca/id/eprint/8254

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