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Synthèse et étude métabolique de la 17α- méthylméthénolone et de la 17α-méthylstenbolone

Räss, Philippe (2014). Synthèse et étude métabolique de la 17α- méthylméthénolone et de la 17α-méthylstenbolone Mémoire. Québec, Université du Québec, Institut National de la Recherche Scientifique, Maîtrise en sciences expérimentales de la santé, 69 p.

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Résumé

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Les stéroïdes anabolisants représentent une classe de composés faisant partie de la liste des substances interdites par l’Agence mondiale antidopage. Le dépistage de l’utilisation de ceux-ci est fait à partir d’un échantillon d’urine des athlètes. Pour confirmer la présence d’un stéroïde ou d’un de ses métabolites (biomarqueurs) dans une urine, les temps de rétention en chromatographie en phase gazeuse et les patrons de fragmentation en spectrométrie de masse doivent correspondre pour ce composé à ceux obtenus à partir d’une substance de référence dans les mêmes conditions de chromatographie gazeuse couplée à de la spectrométrie de masse (CGSM). Afin de procéder à ces analyses, il est nécessaire de connaître l’identité des stéroïdes à détecter ainsi que les produits dont ils sont issus à la suite du métabolisme humain, tous deux étant des biomarqueurs, lorsque identifiés dans l’urine. De nouveaux stéroïdes ont été découverts ces dernières années (désoxyméthyltestostérone, tétrahydrogestrinone) tandis que la 17β-hydroxy-2,17α-diméthyl-5α-androst-1-èn-3-one (17α- méthylstenbolone) a été repérée dans les forums d’haltérophiles et de conditionnement physique sur internet. Ces quelques exemples sont des dérivés synthétiques d’autres stéroïdes plus accessibles. La 17β-hydroxy-1,17α-diméthyl-5α-androst-1-èn-3-one (17α-méthylméthénolone) représente un stéroïde qui serait facilement synthétisable à partir de son analogue, la méthénolone. Il ne serait donc pas surprenant d’en retrouver sur de tels sites d’ici quelques années. Ces substances synthétiques sont malheureusement mal connues ou inexistantes de la littérature scientifique en lien avec leur toxicologie. Cette lacune d’information suscite un besoin d’approfondir les connaissances métaboliques reliées à ce type de nouveaux composés La synthèse de ces deux nouveaux stéroïdes a été réalisée et l'incubation in vitro avec des modèles cellulaires a permis d’en simuler le métabolisme chez l’humain. Les milieux issus des incubations de stéroïdes avec des hépatocytes humains ont été analysés par CG-SM. Trois métabolites ont été détectés à la suite de l’incubation de la 17α- méthylméthénolone et un seul l’a été suite à l’incubation de la 17α-méthylstenbolone. Les trois métabolites de la 17α-méthylméthénolone sont des dérivés hydroxylés en position C-3, C-6 et C- 16 respectivement. Le métabolite de la 17α-méthylstenbolone est un dérivé hydroxylé en position C-16, ce qui semble confirmer les résultats obtenus par Cavalcanti et al. lors d’une étude d’excrétion avec quatre volontaires humains (Cavalcanti, Leal et al. 2013).

Type de document: Mémoire
Directeur de mémoire/thèse: Ayotte, Christiane
Informations complémentaires: Résumé avec symboles
Mots-clés libres: steroide
Centre: Centre INRS-Institut Armand Frappier
Date de dépôt: 05 nov. 2015 21:17
Dernière modification: 05 nov. 2015 21:17
URI: http://espace.inrs.ca/id/eprint/2754

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