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Métabolisme du 4-hydroxy-4’-chlorobiphényle par les enzymes de la voie catabolique du biphényle

Pham, Thi Thanh My; Sylvestre, Michel . Métabolisme du 4-hydroxy-4’-chlorobiphényle par les enzymes de la voie catabolique du biphényle In: 8e édition, Congrès Armand-Frappier 2013, 14-16 novembre 2013, Orford (Québec).

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Résumé

Dans ce travail, nous avons déterminé le profil des métabolites produits à partir du 4-hydroxy-4’-chlorobiphényle par la bactérie Pandoraea pnomenusa B356 induite au biphényle et par sa biphényle dioxygenase. Lorsque l’analogue du biphényle doublement substitué en position para servait de substrat pour la réaction catalysée par la dioxygénase du biphényle de la souche B356, aucun des métabolites dihydro-dihydroxy attendus n'a pas été détecté. Ce substrat était plutôt converti en 3,4-dihydroxybiphényle, qui était rapidement ré-oxydé par la dioxygénase du biphényle pour générer du 3,4,5-trihydroxy-4'-chlorobiphényle, ce dernier représentant le métabolite majeur de cette réaction. On y retrouvait aussi plusieurs autres métabolites mineurs, dont entre autres, du 4-(4-chlorophényle)-cis-5,6- dihydroxycyclohex-3-en-1-one et du 2’,3’,4-trihydroxy-4’-chlorobiphényle. Les mécanismes impliqués dans la production de ces métabolites inattendus restent inconnus, mais l’ensemble de nos données montre que les dérivés dihydro-dihydroxy du 4-hydroxy-4’-chlorobiphényle sont soit sujet à un réarrangement ou ils sont transformés à l'intérieur de la poche catalytique de la biphényle dioxygénase pour générer des métabolites dont plusieurs ne peuvent pas être métabolisés par les enzymes subséquents de la voie cataboliques et ils s'accumulent dans le milieu de culture.

Type de document: Document issu d'une conférence ou d'un atelier
Informations complémentaires: Présentation par affiche
Mots-clés libres: -
Centre: Centre INRS-Institut Armand Frappier
Date de dépôt: 04 janv. 2018 21:40
Dernière modification: 04 janv. 2018 21:40
URI: http://espace.inrs.ca/id/eprint/6211

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